Iskusni portugalski stručnjak je od 2004. do 2007. godine na Stamford Bridge donio pet velikih trofeja, a u to vrijeme postao je jedna od najboljih trenera u svijetu.
Ipak, 20. septembra 2007. godine razišli su se putevi Josea Mourinha i Chelseaja, nakon neslaganja s velikim djelom rukovodećih ljudi u klubu.
- Nikada nisam osjećao tenziju koja bi govorila da je u problemu - kazao je Sidwell u razgovoru za Athletic, a zatim se prisjetio Joseovog otkaza:
- Tog dana sam vozio suprugu na aerodrom, a vijesti sam čuo na radiju. S**nje, otišao je. Šta će se desiti. Zatim smo pozvani na sastanak u Cobham.
Murinho je došao da se oprosti od igrača...
- Bilo je tako odvratno kada je Jose došao da se oprosti. Vladala je totalna tišina, kao da je neko umro. A zatim ste mogli vidjeti fudbalere jakog karaktera kao što su Didier Drogba, Frank Lampard i John Terry kako plaču na podu. Ja sam se iznervirao... Bilo je čudno - ispričao je Sidwell.