Diego je živio atipično za jednog fudbalera, a njegovu karijeru osim sjajnih partija i titule svjetskog prvaka s Argentinom 1986. godine, obilježili su česti skandali s kokainom.

Karijera "Malog zelenog" počela je u Argentinos Juniorsima 1976. godine, odakle šest godina prešao u Boca Juniors. U kultnom argentinskom klubu zadržao se tek jednu sezonu, a zatim je prešao u Barcelonu.

Dres Barce nosio se u periodu od 1982. do 1984. godine, nakon čega su uslijedile godine u sastavu Napolija, po kojim će najviše pamtiti. Sa Napolijem je osvojio dvije titule prvaka Italije (1986/1987, 1989/1990), Kup Italije (1986/1987), UEFA Cup 1988/1989, kao i Superkup Italije 1990. Kasnije je igrao za Sevillu, Newell's Old Boys, a karijeru je zavšio u dresu Boca Juniorsa 1997. godine.

Ipak, status fudbalske ikone, zakletve, a u Argentini će reći i božanstva, stekao je 1986. godine kada je Gaučose predvodio od posljednje od dvije titule svjetskog prvaka.

Za nacionalni tim svoje zemlje debitovao je 1977. godine, a vrhunac je doživio upravo na Svjetskom prvenstvu 1986. godine u Meksiku. Argentina je do druge titule svjetskog prvaka stigla nakon što je u finalu s 3:2 savladala Njemačku.

No, događaj koji će ostati vezan za Maradonu i pratiti ga kroz kompletnu karijeru desio se u četvrtfinalu Mundijala kada je Englezima,postigao pogodak rukom. Protesti Engleza bili su uzaludni, sudijama je promakao ovaj nedozvoljeni potez Maradona, a Argentina ja kasnije slavila s 2:1 i izborila plasman u polufinale. Kasnije je ovaj događaj u medijima dobio naziv "božja ruka".

Igrali su Diego i Argentina i u finalu SP-1 1990. godine u Italiji, gdje je Maradona tih godina uživao nevjerovatnu popularnost, ali im je Njemačka revanširala za poraz četiri godine ranije.

Već nakon Mundijala uslijedili su veliki problemi s kokainom, a i mnogo je svjedoka koji su priznali da ih je Maradona imao i ranije, ali da mu je sve prolazilo. U nekim od dokumentarnih filmova mogla su se čuti i svjedočenja članova medicinskog tima Argentine, da su drugi igrači umjesto Diege davali urin, kako ne bi pao na doping testu.

No, desilo se i to da je legendarna "desetka" Gaučosa uhvaćena s nedozvoljenim supstancama u urinu i krvi, i to na Svjetskom prvestvu 1994. godine u Sjedinjenim Američkim Državama, pa je poslije samo dvije odigrane utakmice poslan kući.

Slavna reprezentativna karijere koja je trajala više od 17 godina, a tokom koje je za Argentinu odigrao 91 utakmicu i postigao 34 gol, završila se neslavno.

Ipak, ni ovaj skandal nije umanjio El Pibeovu (Zlatni dječak op.a) popularnost u rodnoj mu zemlji.

Osim opojnih droga, Maradona je bio sklon i kapljici, a još 2007. godine uspješno je reanimiran u bolnici Buenos Airesu.

Diego je pred kraj igračke karijere obavljao prve trenerske poslove, a 2008. godine imenovan je za selektora Argentine. Ipak, za dvije godine na ovoj funkciji nije uspio napraviti ni približno nešto slično onome što je uradio kao igrač.

Nakon argentinskog nacionalnog tima trenirao je par manje poznatih klubova, a posljednji angažman imao je u ekipi Gimnasia de La Plata.