Jennifer tumači lik Mary Fiore, uspješne organizatorice vjenčanja koja dobiva zadatak isplanirati vjenčanje bogate nasljednice Fran Donolly (Bridgette Wilson-Sampras) i njenog zaručnika Eddieja.

Nedugo nakon toga Mary doživljava nezgodu na ulici tokom koje je spašava zgodni pedijatar Steve Edison (Matthew McConaughey). Počinje razvijati osjećaje prema njemu, ali onda se ispostavi da je objekt njene želje zapravo - zaručnik Fran Donolly.

Kritičari baš i nisu imali lijepe riječi za film, a Jennifer je dobila nominaciju za Zlatnu malinu u kategoriji najgore glavne glumice. Međutim, našao je svoju vjernu publiku pa ga tako mnogi stavljaju na popis najboljih feel good filmova.

Iako je nezamisliv bez Jennifer i Matthewa u glavnim ulogama, ovaj glumački dvojac zapravo uopšte nije bio prvi izbor za komediju.

U ulozi Mary i Stevea zapravo su se trebali pojaviti Jennifer Love Hewitt i Brendan Fraser. Kada su oni odustali od angažmana zbog drugih obveza, na njihova mjesta uskočili su Sarah Michelle Gellar i Freddie Prinze Jr.

Naposljetku su i oni morali odustati od filma zbog ranije ugovorenih glumačkih angažmana, a uloge su na kraju preuzeli Jennifer i Matthew.