Pjevačica je potaknula nagađanja o vezi s njim nakon što je objavila nekoliko fotografija na kojima provode vrijeme u teretani u New Yorku. Prvi put su viđeni zajedno 12. februara kada je Popper podijelio fotografiju na svom Instagramu na kojoj je stavio ruku oko Madonne dok mu je ona držala biceps.

Pjevačica je nedavno navijala za Poppera na njegovom meču.

Izvori za strane medije navode kako su se Madonna i Josh zbližili nakon što je Popper postao trener boksa Madonninom djetetu. Prema njegovoj "biografiji na Instagramu", bokser je bivši NFL sportista sa sjedištem u New Yorku i osnivač Bredwinners boksačke teretane na Manhattanu. 

Madonna je nedavno prekinula vezu s Andrewom Darnellom (23), pet mjeseci nakon što su prvi put viđeni kako se ljube na koncertu. Pjevačicu su također povezivali s Ahlamalikom Williamsom (28), pratećim plesačem. Njih su dvoje bili u vezi tri godine, a prekinuli su u aprilu 2022.